Nach dem Landbuch von 1375 gehörte zu Willmersdorf, dem damaligen Wilmestrof, 84 Hufe (1 Hufe = ca. 17 ha) Land, also Acker, Wiese und Wald, einschließlich der 17 Hufen des Spandauer Benediktinerklosters und der vier Pfarrhufen, deren Erträge zum Einkommen des Pfarrers gehörten, und der zwei Kirchenhufen, deren Erträge zum Unterhalt der Kirche bestimmt waren. Die Anzahl der Bauern, auch Hufner genannt, ist leider nicht bekannt. Man kann vermuten, dass es etwa 10 bis 12 waren. Sie hatten ein Mitspracherecht in der Gemeinde. Ausdrücklich aber wird von 13 Kossäten berichtet. Diese standen sozial unter den Hufnern und hatten das Recht der Mitsprache in der Gemeinde nicht. Sie waren meist am Dorfrand angesiedelt oder von alten Höfen abgeteilt. Sie besaßen wohl zwischen einer achtel bis zu einer halben Hufe Land und führten zusätzlich Lohnarbeiten aus. Abgaben aus Willmersdorf erhielten zu den verschiedenen Zeiten wechselnd Familien aus Bernau, Eberswalde, Freienwalde, Berlin und Strausberg. 1415 bekamen auch die Gebrüder von Krummensee 1 Wispel Roggen. Ein Wispel ist ein Hohlmaß für feste Stoffe und umfasst 13,191 Hektoliter.
Die mittelalterlichen wirtschaftlichen Verflechtungen und Abhängigkeiten sind nicht leicht zu durchschauen und zu verstehen. So wird berichtet, dass ein Strausberger Bürger namens Schöneberg mit 11 Stück Geld von der Bede, also einer direkten Steuer an den Landesherren, die natürlich auch die Leute auf dem Lande zu zahlen hatten, belehnt worden war. Mit anderen Worten, der Landesherr hatte der Familie Schöneberg einen Teil der Steuer in Willmersdorf überlassen. Warum und für welche Gegenleistung bleibt aber zunächst für uns im Dunkeln. Die Familie von Friedrich Willberg, ebenfalls aus Strausberg, hatte den Rest der Bede, das Obergericht und den Wagendienst seit alten Zeiten von Markgrafen bekommen.
Es wird auch über einen Dorfkrug berichtet.
1432 standen die Hussiten vor Bernau. Nach ihrem Abzug von dort verwüsteten sie Werneuchen und die umliegenden Dörfern. Vermutlich brannten auch die Kirchen dort. Sie hatten zu dieser Zeit romanische Holzdecken. Später bekamen sie dann Gewölbe mit einem Mittelstützpfeiler, so wie in Börnicke, Blumberg, Birkholz (die Kirche dort existiert heute nur noch als Ruine), Lindenberg, Schwanebeck, Zepernick und auch Willmersdorf.
1441 gehörte zum Einkommen des Pfarrers noch ein Kossätenhof. Er wurde vom Geistlichen selbst bewirtschaftet. Er war also selbst auch Bauer damals. Für seine Arbeit als Pfarrer standen ihm noch so genannte Stolgebühren, also Abgaben für Amtshandlungen wie Taufe, Trauung und Beerdigung, zu. Das waren damals 2 Pfennige und eine Mahlzeit für eine Taufe oder eine Trauung. Eine Beerdigung wurde mit zwei Groschen berechnet. Je sechzig Gemeindeglieder, die zum Abendmahl gingen, hatten einen Taler zu zahlen.
Im 15. Jahrhundert wurde in Willmersdorf ein Gut gebildet. Dessen erster Besitzer wurde 1450 der kurfürstliche Rat Lüdeke von Arnim, der es für 600 rheinische Gulden kaufte. Im Lehensbrief von 1472 werden der Familie die Ober- und Untergerichte bestätigt.
Das Obergericht (höhere Gerichtsbarkeit) befasste sich mit Mord, Todschlag und schwerem Diebstahl. Vor dem Untergericht (niedere Gerichtsbarkeit) wurden die geringeren Straftaten und private Streitfälle verhandelt. Es konnte zum Beispiel Geldbußen oder leichtere Leibstrafen, also Ehrenstrafen verhängen.
Eigentlich gehörte die Rechtssprechung zu den Privilegien des Landesherren. Manchmal aber verkaufte er diese, weil er Geld brauchte. Es handelte sich also hier sozusagen um eine Privatisierung der Rechtssprechung, die seinem Besitzer zwar eine besondere Verantwortung auferlegte aber auch eine besondere Machtstellung einräumte. Sie brachte natürlich auch etwas ein, denn die, die vor dem Gericht klagen wollten, hatten vorher für die Dienste zu zahlen.
Der Wert der Ober- und Untergerichte wurde 1662 mit der damals nicht unerheblichen Summe von 100 Talern angegeben.
1675 fiel das Gut an den Kammergerichtsadvokaten und Bürgermeister der Stadt Berlin Johannes Tiefenbach, der dafür 5 000,00 Taler zahlte.
1618 gab es eine Roggen und eine Haferpacht, eine Hühner und Gänsepacht und einen Fleischzehnten für Kälber und Lämmer.
1577 gab es in Willmersdorf zwei Windmühlen, die beide im Dreißigjährigen Kriege (1618-1648) zerstört wurden. Im Mittelalter standen Mühlen häufig unter Mühlenbann. Er verpflichtete die Untertanen einer Herrschaft unter Strafe, sämtliches Getreide nur dort mahlen zu lassen.
Der Dreißigjährige Krieg wirkte sich auch in Willmersdorf verheerend aus. 1634, noch mitten in den Auseinandersetzungen und zwei Jahre vor der Schlacht bei Wittstock in der Prignitz, in der am 04. Oktober 16 000 Schweden ein 22 000 Mann starkes kaiserliches Heer schlug und in der 6 000 Menschen starben, wurde ein Kriegsschädenprotokoll für Willmersdorf erstellt. Danach hatte der Ort damals 76 Bauernhufen und 4 Kossätenhöfe. Bestellt davon aber wurden nur 22 Hufen. Die übrigen vierzig und die vier Kossätenhöfe lagen wüst. Im Winter davor war der Dorfschulze, also der Bürgermeister, davongelaufen. Als 1552, also 4 Jahre nach dem Abschluss des Westfälischen Friedens 1648 in Münster, die Dörfer des Barnim durch den Landreiter besichtigt und überprüft wurden gab es in Willmersdorf nur noch vier Einwohner, alles Bauern. Sie sind sogar mit Namen überliefert: Gürgen Wilke, 45 Jahre alt, Joachim Neumann, 34 Jahre alt, Andreas Marger, 28 Jahre alt, und Thomas Gürgen, 31 Jahre alt. Es waren gemessen an der Lebenserwartung damals also sämtlich keine jungen Leute mehr, sondern alte Männer. Überliefert ist auch noch die Zahl von vier Knechten, allerdings ohne Nennung ihrer Namen. Noch 1662, vierzehn Jahre nach dem Ende des Krieges lag Willmersdorf völlig verödet und hatte noch immer nur vier Bauern, nämlich Andreas Marggraff, Joachim Normann, Thomas Gürgen, und Gürgen Wilcke. Fünf Kossätenhöfe und neun Bauernstellen lagen wüst, wurden also nicht bewirtschaftet.
Bis 1676 gehörte Willmersdorf praktisch der Familie von Arnim. 1577 kam es zu einem Gütertausch mit dem Kurfürsten. Nach der Säkularisierung des Klosters Spandau, also nach seiner Umwandlung von kirchlichem in kurfürstliches Eigentum, wurden die Steuern und Abgaben durch das landesherrliche Amt Spandau, später aber Bequemlichkeitshalber durch das Amt Biesenthal erhoben. 1590 waren das vier Taler, fünf Groschen und elf Pfennige. Sie wurden von neun Bauern und der Kirchengemeinde aufgebracht. Das blieb so etwa hundert Jahre lang bis zum Ende des 17. Jahrhunderts.
1691 weigerten sich plötzlich die Verpflichteten zu zahlen und blieben auch in den folgenden Jahren dabei. Der Amtmann bemühte sich um die Aufrechterhaltung der Ordnung und sandte einen Exekutor, also sozusagen einen Gerichtsvollzieher, ins Dorf. Besänftigend verpflegten die Willmersdorfer den ihnen unbequemen Gelderheber, rückten aber kein Geld heraus. Als er dann ein weiteres mal erschien, war das Maß voll. Ob nun das Dorf wirklich so arm war und sich ungerecht behandelt fühlte oder ob verwegene bäuerliche Tiefstapelei sich mit verletztem Stolz verband, der Empfang wurde merklich unfreundlicher. Es fielen „allerhand verdrießliche Worte“ und man gab ihm schließlich zu verstehen, käme er ein drittes Mal, würden sie „die Sturmglocke ziehen“, wobei sie ihn gegen Handgreiflichkeiten nicht schützen könnten. Kurzum, es wurde nicht mehr gezahlt. Danach verbrachte man die nächsten fünfzehn Jahre mit Rede und Gegenrede.
Anfang des 18. Jahrhunderts kam es zum Prozess. Die Willmersdorfer Gemeinde wurde verurteilt, rund hundert Taler nachzuzahlen. Das konnten oder wollten sie aber noch immer nicht. Die laufenden Verbindlichkeiten, die sie offenbar doch wieder aufbrachten, belasteten sie scheinbar oder tatsächlich zu sehr. Endlich einigte man sich dahin, das auch dieser Rest fallen gelassen wurde, weil „allermaßen ihnen das schwer genug fallen wird, jährlich das Korrent abzutragen“. So hatten sich die Willmersdorfer für einige Jahre eine Steuerentlastung erstritten.